一种欣赏倾慕的情怀已在诗中表露出来，一个是风流倜傥的翩翩少年，一个是娇柔多情、蕙质兰心的青楼玉女，接连几次交往之后，便双双坠入了爱河之中，缠绵难分。
按当时的风尚，如果哪位客人中情于一个妓女，只要出资举办一个隆重的仪式，再给妓院一笔重金，这个妓女就可以专门为这一位客人服务了，这套手续称为“梳拢”。梳拢所需资金，因梳拢对象名位高低而不同，象李香君这样一位名妓，梳拢必须邀请大批有头有脸的风流雅士，宴会的级别自然要高，还要付一笔丰厚的礼金给鸨母，才不至于失面子。如今侯方域是出来赶考的，身边当然没带太多的银子，有心想梳拢李香君，却又无能为力。
正在他犯难之时，友人杨龙友雪中送炭，给了他大力的资助。当时他一心急着办事，并没仔细考虑杨龙友为何送钱给他，只说日后一定还他。有了资本，梳拢仪式很顺利地办了下来，当夜侯方域将一柄上等的镂花象牙骨白绢面宫扇送给了李香君作定情之物，肩上系着侯家祖传的琥珀扇坠。李香君深察侯郎的真心挚意，从此便留他住在了媚香楼中。
一日，侯方域偶然想起杨龙友家中并不富裕，哪里来得那一笔重金资助自己呢？他与李香君说起此事，香君也觉得事出蹊跷，便让侯方域会问个明白。经过一番追问，终于弄清了原由，原来那笔钱并不是杨龙友拿出来的，而是阮大钺通过杨龙友赠送给侯方域的一个人情。阮大钺是何等人物？他为什么要送钱给侯方域呢？事出自然有因。阮大钺是明神宗万历四十四年的进土，多年在朝中为官，此人阴险诡诈，与宦官魏忠贤狼狈为奸。搅得朝中乌烟瘴气，明思宗崇祯元年诛杀了宦官魏忠贤，阮大钺作为逆贼同僚被朝廷削籍免官，退到南京闲居。失位的阮大钺并不甘心就此埋没，他在南京广交江湖人士，暗中谋划，准备伺机东山再起。江南义士陈贞慧、吴应箕等人察觉了阮大钺的不轨之心，作了“留都防乱揭”对他的阴谋进行了揭露；阮大钺既恼怒又害怕，无奈此时手中无权，拿他们没有办法，只好闭门谢客，深居简出，只与马士英暗中往来。
侯方域与陈贞慧、吴应箕等人因志同道合而结下了莫逆之交，阮大钺得知侯方域在南京城正缺钱用，马上打通关节，设法让杨龙友把钱送给了侯方域，为防止他拒绝，开始还让杨龙友暂瞒实情。他这样做的目的无非是想通过拉拢侯方域而缓和与陈贞慧等人的关系，使他们不与自己作对，自己则好为所欲为。
侯方域了解真象后十分气愤，他素来痛恨阮大钺的人品和奸行，曾为陈贞慧等人的口诛笔伐拍手称快，如今不知不觉中竟用了阮大钺的钱，怎不让他恶心难忍呢！他决意立即把钱退还阮大钺，以断绝奸人的不良用心，可一时间到哪里去筹这笔钱呢？李香君很快察觉了他的心事。当然极力支持他的想法，为了帮助他度过难关。李香君变卖了几件心爱的首饰，又从姐妹们那里借了些钱，总算凑够了数，交给侯郎。侯方域被香君的知情明理深深打动了，他紧拥着她娇小的身躯，感激得说不出一句话来。
那些钱又经杨龙友之手退给了阮大钺，阮大钺见状，大感脸面丢尽，咬牙切齿地自语道：[老夫有意与他们攀交，这些小子们竟如此气傲，看老夫将来有朝一日，一定要给他们点颜色瞧瞧！”