而在这一方面，曹操确实是体现了他的大智慧。首先，他对一些年轻的名士采取与之结交为朋友的策略；其次，是对一些年长的名士低下头向他们求教。这样有利于争取名士对自己的了解和帮助，借以提高自己的名声，扩大自己的影响。
曹操在少年时就与袁绍相交，成年后两个人之间虽有一些隔阂但关系还是不一般。及至袁绍、袁术的母亲死后归葬汝南时，曹操还是不计前嫌地去参加了葬礼。
颍川李瓒是“党人”领袖李膺之子，后来做过东平国相(如同郡守)。曹操同他交往，彼此了解很深。李瓒非常赞赏曹操的才能，临终时对儿子李宣说：“国家将要大乱，天下英雄没有一个人能超过曹操的，张盂卓(张邈)是我的朋友，袁本初(袁绍)是你的外亲，虽然如此，你也不要去依附他们，一定要去投靠曹操。”后来李瓒的几个儿子遵从父命，在乱世中果然保全了性命。
南阳何颐，字伯求，年轻时游学洛阳，与郭泰、贾彪等太学生首领交好，很有名气。好友卢伟高父亲临终时，何颐前去问候，得知其父有仇未报，便帮助卢伟高复了仇，并将仇人的头拿来在他父亲墓前祭奠，很是侠义。
何颐和大官僚士大夫“党人”陈蕃、李膺相好。陈善、李膺被宦官杀害后，何颐也受了牵连，在被拘捕之列，于是更改姓名逃到汝南躲了起来。袁绍慕其名，私下与其交往。何颐经常潜入洛阳与袁绍计议，解救“党人”。
曹操在这期间也同何颐交往，谈孔学，论百家，说《诗经》，讲兵法，头头是道。分析评论现实的派别斗争、党锢之祸，很有见地。表现了学识渊博而且有济世之才。何颐私下对别人说：“汉家将要灭亡，能够安天下的，必定是这个人了。”曹操听到后，非常感激。
结交名士后，曹操在士人中的名声就大了，于是他谋求更大的名声。
在当时的诸多名士中，许劭是一个非常有影响的人物，谁要是获得他的好评，则对自己的仕途十分有利。许劭，字子将，汝南平舆人。以名节自我尊崇，不肯应召出来做官。善于辨别、评述人物，当时人们推举清议的权威，无不把他和太原郭泰作为代表。谁要是能够得到许劭的赞誉，谁就能够身价倍增。许劭常在每月的初一，把本乡的人物重新评议一番，叫做“月旦评”。
曹操为了取得许劭的好评，先去拜访在评议界享有很高声望的大名士桥玄。
桥玄，字公祖，粱国雅阳人。历任县功曹、国相、太守、司徒长史、将作大匠、少府、大鸿胪、司空、司徒、尚书令等职。桥玄谦恭下士，善于观察和品评人物，在清议界也享有很高的声望。曹操慕名前往，桥玄与之交谈后，感到曹操很不平常，说：
“现在天下将要变乱，不是经邦济世的人才是不可能使天下安定下来的。能够安定天下的，大概就是你了。”
停了一下，又说：“我见过的天下名士多了，没有一个是像你这样的。我已经老了，愿意把妻子儿女托付给你。”
曹操听了，非常感激，把这位老前辈引为知己。桥玄觉得曹操还没有什么名气，又劝他去结交许劭。
由于桥玄的推荐，也由于自己对许劭慕名已久，曹操带着厚礼去见许劭，请求许劭对自己称誉一番。许劭一方面感到曹操与众不同，另一方面大概对曹操那些飞鹰走狗的行径有所了解，不大看得起他，因此拒不作答。曹操却是决不放松，坚持着自己的要求，许劭没有办法，只好说：“你是一个太平时代的能臣，动乱时代的奸雄。”曹操听了这个评语，感到非常开心，哈哈大笑着离去了。